对甲苯磺酰氯;4-甲苯磺酰氯;甲苯-4-磺酰氯;98-59-9

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日期：2026/3/14 20:43:52  发布人：对甲苯磺酰氯



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4-甲苯磺酰氯（Tosyl chloride），亦称对甲苯磺酰氯或甲苯-4-磺酰氯，英文名p-toluene sulfonyl chloride，是一种有机化合物，化学式C7H7ClO2S。该物质为白色至黄色菱状结晶或结晶性粉末，具有刺激性恶臭，密度1.33g/cm3，熔点65-69°C，沸点约265.3°C，闪点114.3°C，不溶于水且遇水分解，易溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂 。
工业上主要用作分析试剂，参与有机合成、染料制备及激素合成中的分子重排反应，也用于磺胺药物、农药中间体及药物甲磺灭隆的生产，并可用于测定伯、仲胺类及酚类 。在有机合成中常用于将醇羟基等离去基团转化为易于离去的对甲苯磺酰氧基 。该物质属于严重眼损伤/眼刺激类别1的物质 。

中文名4-甲苯磺酰氯

外文名p-toluene sulfonyl chloride

别    名对甲苯磺酰氯 、甲苯-4-磺酰氯

化学式C7H7ClO2S

分子量190.647

CAS登录号98-59-9

EINECS登录号202-684-8

熔    点65 至 69 ℃

沸    点265.3 ℃

水溶性不溶

密    度1.33 g/cm³

外    观白色菱状结晶性粉末

应    用分析试剂、有机合成、染料制备、激素合成、磺胺药物中间体、农药中间体、药物甲磺灭隆生产、测定伯仲胺及酚类

安全性描述S26；S36/37/39；S45

危险性符号C

危险性描述R29；R34

UN危险货物编号3261

闪    点114.3 ℃

MDL号MFCD00007450

BRN号607898

PubChem号24889256


对甲苯磺酰氯理化性质
密度：1.33g/cm3
熔点：65-69℃
沸点：265.3℃
闪点：114.3℃
折射率：1.545
饱和蒸汽压：0.13kPa（88℃）
外观：白色菱状结晶性粉末，具有刺激性恶臭
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚及苯类有机溶剂

对甲苯磺酰氯制备方法
在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时，也生成对甲苯磺酰氯，从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中，精制得到对甲苯磺酰氯。
将粉碎过的工业对甲苯磺酰氯用40～50℃热水洗涤至无邻位油，再用丙酮重结晶。

对甲苯磺酰氯应用领域
工业上主要用作分析试剂，也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应。它也是磺胺药物及农药的中间体；作为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体，并用于生产药物甲磺灭隆；此外，还用于测定伯胺、仲胺类及酚类。

对甲苯磺酰氯分子结构数据
摩尔折射率：45.02
摩尔体积（cm3/mol）：142.3
等张比容（90.2K）：360.4
表面张力（dyne/cm）：41.0
极化率（10-24cm3）：17.84

对甲苯磺酰氯计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：42.5
重原子数量：11
表面电荷：0
复杂度：209
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1

对甲苯磺酰氯安全信息
对甲苯磺酰氯安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
风险术语
R29：Contact with water liberates toxic gas.
遇水释放出有毒气体。
R34：Causes burns.
会导致灼伤。

对甲苯磺酰氯储存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放。稳定性：稳定，禁配物强氧化剂、强碱，避免接触的条件潮湿空气、受热。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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参考资料




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